Im Zweiten Weltkrieg befürchtete man nach der Eroberung Frankreichs einen deutschen Angriff. Deshalb wurden die auf Guernsey ansässigen Deutschen und Österreicher interniert. Am 20. Mai 1940 verließ das britische Schiff SS Biarritz mit 1000 Soldaten, dem Vizegouverneur und seiner Familie sowie französischen Soldaten und britischem Verwaltungspersonal die Insel, die somit vollständig demilitarisiert war. Zahlreiche Kinder wurden nach England evakuiert. Am 30. Juni 1940 landeten fünf Junkers-Truppentransporter und die Insel wurde von der deutschen Wehrmacht besetzt. Die nicht auf Guernsey geborenen britischen Staatsangehörigen wurden im Lager Lindele in Biberach an der Riß (zu der Stadt besteht heute eine offizielle Partnerschaft) interniert. Guernsey wurde von der deutschen Besatzungsmacht mit Befestigungsanlagen versehen und sollte als Ausgangspunkt für Angriffe gegen England dienen. Inselkommandant war von 1940 bis 1942 Eugen Fürst zu Oettingen-Wallerstein, der dann aus politischen Gründen abberufen wurde. 1942–1945 wurde die Deutsche Guernsey-Zeitung herausgegeben. Auf Alderney wurde als Außenstelle von Neuengamme das Konzentrationslager Aurigny („Lager Sylt“) gebaut, in dem vor allem osteuropäische Zwangsarbeiter gefangen gehalten wurden. Während der Besatzungszeit wurde von Linksverkehr auf Rechtsverkehr umgestellt. Der Befreiungstag am 9. Mai 1945 wird jedes Jahr feierlich begangen. Es existiert auch ein Besatzungsmuseum in Les Houards, Parish Forest.

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