Sir Winston Leonard Spencer-Churchill gilt als bedeutendster britischer Staatsmann des 20. Jahrhunderts. Er war zweimal Premierminister – von 1940 bis 1945 sowie von 1951 bis 1955 – und führte Großbritannien durch den Zweiten Weltkrieg. Zuvor hatte er bereits mehrere Regierungsämter bekleidet, unter anderem das des Innenministers, des Ersten Lords der Admiralität und des Schatzkanzlers. Darüber hinaus trat er als Autor politischer und historischer Werke hervor und erhielt 1953 den Nobelpreis für Literatur.

Die Malerei hatte er mit 40 Jahren für sich entdeckt und seine Technik mit Unterstützung von John Lavery und John Nicholson geschult. Seine Bilder, die meist in Chartwell entstanden sind, zeigen bevorzugt Landschafts- und Architekturmotive und befanden sich bis zum Tod von Churchills jüngster Tochter Mary Soames überwiegend in deren Besitz. Als bedeutendstes Werk dieser Sammlung gilt das Ölgemälde The Goldfish Pool at Chartwell (1932), das 1948 in der Sommerausstellung der Royal Academy of Arts gezeigt wurde.

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