Geiss ist der Sohn eines Kirmesausstatters. Nach Abschluss der Hauptschule stieg er direkt in das Familiengeschäft ein. 1986 gründete er mit seinem Bruder Michael Geiss das Sportbekleidungsunternehmen Uncle Sam GmbH, das Mode für Bodybuilder anbot. 1994 heiratete er die damalige Fitnesstrainerin Carmen Schmitz, mit der er zwei Töchter hat. Ein Jahr später verkauften er und sein Bruder die Marke Uncle Sam. Aus steuerlichen Gründen verlegte er danach seinen Hauptwohnsitz nach Monaco. 2004 erwarb sein Bruder Michael Geiss die Marke zurück, die jedoch operativ von der LicUS GmbH mit Sitz in Norderstedt vertrieben wird.

Seit 2011 sind Robert Geiss und seine Familie Hauptdarsteller der Fernsehsendung Die Geissens – Eine schrecklich glamouröse Familie, in der ihr Leben begleitet wird. Seit Oktober 2015 ist er mit seiner Firma Geiss TV GmbH Produzent der Sendung, für die er von RTL II rund 2,5 Millionen Euro pro Staffel verlangt.

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