Gwyneth Paltrow gewann 1999 den Oscar für die beste Hauptdarstellerin für ihre Rolle in "Shakespeare in Love". Der Film war ein großer Erfolg und erhielt insgesamt sieben Oscars, darunter Bester Film. Paltrow spielte die Rolle der Viola de Lesseps, einer Frau, die sich als Mann verkleidet, um in Shakespeares Theaterstücken auftreten zu können.

Interessanterweise war "Shakespeare in Love" ein Wendepunkt in Paltrows Karriere, der ihr weltweite Anerkennung und Popularität einbrachte. Vor diesem Erfolg war sie überwiegend in Nebenrollen zu sehen. Der Film selbst ist bekannt für seine Mischung aus Historie und Fiktion, mit einer humorvollen und romantischen Darstellung des berühmten Dramatikers William Shakespeare. Der Erfolg von "Shakespeare in Love" trug auch dazu bei, historische Dramen in Hollywood populärer zu machen.